杜月笙的五个姨太分别是：

沈月英：

杜月笙的原配夫人，两人一起从贫穷时期走过来的，但自从杜月笙发迹后，两人渐渐地聚少离多。沈月英后来学人抽大烟，也不再关心丈夫，且一直没有生孩子。她于1942年抑郁中凄惨死去。

陈帼英：

上海舞女界的招牌和‘大姐大’，出身贫寒，15岁时嫁给杜月笙，为杜月笙养育了三个孩子。1949年，她和杜月笙大吵一架后离家出走，直到杜月笙去世也没有回来。

孙佩豪：

苏州人，16岁时嫁给杜月笙，给杜月笙生了两个儿子。孙佩豪后来一直对四姨太姚玉兰不满，常年携带儿子和佣人在英伦居住，为杜月笙送终时曾回来过一次，此后便一直在英伦生活。

姚玉兰：

北京人，是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的大女儿，天生一副好歌喉，在上海演出时被杜月笙看上。姚玉兰与杜月笙相处和谐，共孕育了两儿两女。晚年的姚玉兰还得到了宋美龄的照拂，她的人生过得比较幸运。

孟小冬：

京剧名伶，被称为“京剧冬皇”。孟小冬最初是和有“伶王”之称的梅兰芳在一起，后来与杜月笙接触较多，最终成为杜月笙的五姨太，并为他诞下了一个女儿。

这些姨太在杜月笙的不同人生阶段扮演了不同的角色，有的陪伴他度过艰难时期，有的在杜月笙发迹后成为他生活中的重要伴侣。