陶渊明，字元亮，号五柳先生，东晋末至南朝宋初期的伟大诗人、辞赋家，以其田园诗闻名于世。他的一生充满了坎坷与失败，以下是他失败经历的概述：

仕途不顺：

陶渊明出身于官宦世家，曾祖父陶侃是东晋的开国元勋，封长沙公，死后追赠大司马。然而，陶渊明本人在仕途上并不顺利。他二十九岁步入仕途，但很快因不堪忍受官场的污浊和黑暗，选择辞官归隐。

经济困境：

陶渊明归隐后，虽然过上了田园生活，但经济状况并不理想。他多次裸辞公务员职位，导致生活困顿，晚年甚至陷入贫困，靠乞讨为生。

家庭悲剧：

陶渊明的晚年生活悲惨，他的五个儿子无一成器，家庭陷入衰败，最终他在63岁时饿死。

家族没落：

陶渊明去世后，家族逐渐没落，未能实现从“武力强宗”到“文化世族”的转变，也无法实现家族传承的理想。

综上所述，陶渊明可以被视为仕途失败与个人悲剧的代表人物。他虽然有着崇高的志向和卓越的文学成就，但仕途的坎坷、经济的困顿和家庭的悲剧使他的生活充满了无奈和悲哀。