《了不起的盖茨比》第五章主要讲述了主人公尼克·卡拉威在深夜回到住所时，发现邻居盖茨比的豪宅灯火通明，原来盖茨比正期待与主人公商议邀请一位名叫黛茜的女士前来家中做客。主人公同意帮忙，并约定后天进行聚会。盖茨比随后提出想要帮助主人公增加收入，暗示通过某种副业，但被主人公婉拒。第二天，尽管天气不佳，盖茨比依然坚持为即将到来的聚会做准备，不仅派人修剪了主人公的草坪，还准备了大量鲜花。聚会当天，盖茨比显得焦虑而期待，他的别墅展示了其豪华与对黛茜的深情。黛茜来访时被盖茨比的财富所震撼，尤其被他的衬衫所感动，而盖茨比则在黛茜面前显得既紧张又满足，两人之间的情感与回忆被重新点燃。随着聚会进行，盖茨比内心的矛盾与不安逐渐显现，他害怕失去黛茜，同时又对重获旧情抱有希望。